La quercétine : un anti-oxydant à part

La quercétine est un polyphénol. C’est un flavonoïde du groupe des flavonols.
On l’appelle aussi : Quercétol, Quertine, Xanthorine.

Source :
On la trouve dans de nombreux végétaux. Les câpres et la livèche sont les plus grandes sources de quercétine, elles en fournissent jusqu’à 180 mg pour 100 g.
Vient ensuite l’oignon rouge avec 20 mg pour 100 g. On en trouve également dans les pommes, le raisin, les cerises, le brocoli, les agrumes, le thé et les petits fruits comme la canneberge et la groseille.
La quercétine vendue comme complément nutritionnel est parfois extraite de l’oignon ou des graines et des gousses du Dimorphandra mollis, un arbre de la famille des légumineuses originaire d'Amérique du Sud.
Mais pour l’obtention d’extraits concentrés et purifiés, la source prédominante reste les fleurs de Sophora Japonica.

Structure chimique :
Les polyphénols ont tous un point commun : ils sont constitués d’un élément structural de base qui est un noyau phénolique (phénol) à 6 carbones, en d’autres termes, un cycle benzénique portant au moins une fonction alcool.
Comme leur nom l’indique, les polyphénols sont caractérisés par la présence d’au moins deux groupes phénoliques associés en structures plus ou moins complexes
La quercétine se présente sous plusieurs formes glycosylées ou glycosides. En fonction du sucre, on obtient des glycosides différents :

  • galactose : hyperoside
  • glucose : isoquercitroside (isoquercétine)
  • rhamnose : quercitroside
  • rutinose : rutoside

L’isoquercétine est une forme naturelle, glycosylée de quercétine, présente dans de nombreux végétaux. L’isoquercétine est liée à une molécule de glucose sur son 3 ème  atome de carbone. Ce glucose substitué en C3 confère à la molécule d’isoquercétine une meilleure
solubilité que celle de la quercétine, ce qui contribue à sa meilleure biodisponibilité. Différentes études de pharmacocinétique se sont intéressées à la biodisponibilité de l’isoquercétine, comparée à celle de la quercétine aglycone, et selon ces études, l’absorption intestinale de l’isoquercétine serait environ 6 fois supérieure à celle de la quercétine aglycone.

Biodisponibilité :
Les polyphénols ne sont pas réputés pour leur biodisponibilité.
De leur ingestion à leurs sites d’action, ils subissent de nombreuses transformations. Des hydrolyses enzymatiques dans le tractus digestif et par le microbiote intestinal, et des conjugaisons au niveau hépatique.
On compte ainsi une grande variété de métabolites pour chaque polyphénol ingéré, une vingtaine de glycosides pour la quercétine.

Propriétés :
De nombreuses études se sont intéressées aux différentes propriétés de la quercétine, notamment dans le domaine cardiovasculaire et pour ses éventuelles propriétés antihypertensives, dans le domaine des maladies neurodégénératives pour ses propriétés protectrices et dans les troubles métaboliques pour ses propriétés préventives du diabète, enfin dans les cancers.
L’intérêt récent de la quercétine tient à ses propriétés antiinflammatoires et antiallergiques et surtout antioxydantes.

Quercétine et stress oxydant :
Les propriétés antioxydantes des polyphénols, les ‘grands oubliés’ du stress oxydant, font l’objet d’un regain d’intérêt très prometteur.

Ils sont ‘scavenger’ d’espèces actives de l’oxygène, (l’oxydation des polyphénols donnent des quinones), ils sont chélateurs des ions métalliques
(Fe, Cu), mais intéressent beaucoup la recherche pour leurs capacités d’inhibition de l’histamine et de la cyclooxygénase (COX) et depuis peu pour leur implication sur la régulation de voies spécifiques de signalisation cellulaire.

Quercétine et Nfr2 :
Sur le ‘plan oxydatif’, la quercétine fait partie de cette classe privilégiée des substances antioxydantes qui agissent par voie épigénétique sur la promotion de nombreux gènes d’intérêt antioxydant.
Nfr2 est un facteur de transcription nucléaire dont la durée de vie dans le cytoplasme cellulaire est très courte. Pris en charge par sa protéine chaperonne
Keap-1, il est rapidement détruit par le protéasome. L’oxydation de Keap-1 libère Nfr2 qui peut alors migrer vers son site nucléaire ARE (Antioxydant
Response Element). La fixation de Nfr2 sur ARE promeut l’expression de nombreux gènes d’intérêt antioxydant : gènes de la synthèse du glutathion, de sa réductase, des transférases du glutathion, de catalases voire des quinone réductases entre autres.
Outre leur rôle dans la cytoprotection due au stress oxydatif, les ARE régulent le métabolisme des glucides , la cognition, l'inflammation, le métabolisme du fer, les métastases, la régénération du NADPH, le métabolisme lipidique et le remodelage des tissus.
Ses différentes propriétés ont amené certaines équipes dans le monde entier à tester la quercétine dans le Covid-19.
Enfin, la quercétine appartient aussi à une autre classe plus innovante encore : celle des sénolytiques.

Intérêt de la quercétine dans la prise en charge du stress oxydatif :
Un niveau de stress oxydant chronique se manifeste entre autres par des taux de glutathion réduit bas (GSH), voire effondrés, associés ou non à des taux élevés de glutathion oxydé (GSSG). Une GPX (glutathion peroxydase) élevée associée à une GRX (glutathion réductase) basse aggrave le ratio GSH/GSSG à la baisse.
La quercétine rétablit la synthèse du glutathion et améliore le ratio GSH/GSSG en activant la GRX sans activer la GPX.

Son efficacité sur la correction du statut redox intracellulaire (maintien d’un ratio au moins à 100), est supérieure à celle de la N-acétylcystéine et du glutathion per os qui est au mieux un donneur de cystéine.
Par ailleurs, son implication dans la promotion des gènes de la synthèse des glutathions transférases, lui confère un intérêt supplémentaire sur l’activité détoxifiante’ des xénobiotiques dans le plasma.
On prescrit la quercétine à la dose de 2 comprimés à 500 mg jour pour des cures de 3 semaines à renouveler.
Elle est souvent associée dans les compléments, pour améliorer son absorption digestive, à de petites doses de vitamine C et de bromélaïne.

Ref :
Biologie redox-Volume 17 , juillet 2018 , pages 297-314-Antioxidant response elements:
Discovery, classes, regulation and potential applications-
Azhwar Raghunath  a Kiruthika Sundarraj  a Raju Nagarajan  b Frank Arfuso  c Jinsong Bian  d Alan
P. Kumar  d e f g Gautam Sethi  d Ekambaram Perumal  a
Neuroprotective Effects of Quercetin: From Chemistry to Medicine. Barreca D, Bellocco E, D'Onofrio G,
Nabavi SF, Daglia M, Rastrelli L, Nabavi SM.CNS Neurol Disord Drug Targets. 2016
Therapeutic potential of quercetin as a cardiovascular agent. Patel RV, Mistry BM, Shinde SK, Syed R,
Singh V, Shin HS.Eur J Med Chem. 2018
The Antidiabetic Potential of Quercetin: Underlying Mechanisms. Eid HM, Haddad PS.Curr Med Chem.
2017
Actions of Quercetin, a Polyphenol, on Blood Pressure. Marunaka Y, Marunaka R, Sun H, Yamamoto T,
Kanamura N, Inui T, Taruno A Molecules. 2017
Safety Aspects of the Use of Quercetin as a Dietary Supplement. Andres S, Pevny S, Ziegenhagen R,
Bakhiya N, Schäfer B, Hirsch-Ernst KI, Lampen A. Mol Nutr Food Res. 2018
The Anti-Cancer Effect of Quercetin: Molecular Implications in Cancer Metabolism. Reyes-Farias M,
Carrasco-Pozo C.Int J Mol Sci. 2019
Therapeutic potential of quercetin as a cardiovascular agent. Patel RV, Mistry BM, Shinde SK, Syed R,
Singh V, Shin HS.Eur J Med Chem. 2018
Evaluation of antiviral activities of Houttuynia cordata Thunb. extract, quercetin, quercetrin and
cinanserin on murine coronavirus and dengue virus infection. Chiow KH, Phoon MC, Putti T, Tan BK,
Chow VT.Asian Pac J Trop Med. 2016
Coronavirus Disease 2019 (COVID-19): First Indication of Efficacy of Gene-Eden-VIR/Novirin in
SARS-CoV-2 Infection- Hanan Polansky  1 , Gillad Lori  2

Biflavonoids from Torreya nucifera displaying SARS-CoV 3CL(pro) inhibition. Ryu YB, Jeong HJ,
Kim JH, Kim YM, Park JY, Kim D, Nguyen TT, Park SJ, Chang JS, Park KH, Rho MC, Lee
WS.Bioorg Med Chem. 2010
COVID-19 and chronological aging: senolytics and other anti-aging drugs for the treatment or
prevention of corona virus infection? Sargiacomo C, Sotgia F, Lisanti MP.Aging (Albany NY).
2020
Nourriture Chem Toxicol-2013 -Toxicité induite par l'ochratoxine, stress oxydatif et apoptose
améliorées par la quercétine – Modulation par Nrf2-Periasamy Ramyaa  1 ,  Viswanadha Vijaya
Padma
Turk J Pharm Sci . 2019 -Effet du produit de peroxydation lipidique 4-Hydroxynonenal sur la
neuroinflammation dans les cellules microgliales: rôle protecteur de la Quercétine et
monochloropivaloylquercétine-Ahmet CUMAOĞLU ,  1, *  Aslı Özge AĞKAYA ,  1  et Zehra ÖZKUL  1
Biochim Biophys Acta-La quercétine module le stress oxydatif induit par l'OTA et la
signalisation redox dans les cellules HepG2 – régulation à la hausse de l'expression de Nrf2 et
régulation à la baisse de NF-κB et COX-2-Periasamy, Ramyaa  1 ,  Rajashree
Krishnaswamy ,  Viswanadha Vijaya Padma